付き合ってはいないけど、彼とは何度も遊んでいるし、これからも遊ぶであろう。
なのに、なぜ何の進展もないの?
彼は次こそ「付き合おう」と言ってくれるのでしょうか?
付き合ってないのに何度も遊ぶ理由とは

告白するほどの自信がない
いつも彼から誘ってくるのに、ナゼか進展しない。
この場合、彼も告白したくても自信がないのかも。

彼女は仲良しグループの中のひとり。
もし告白して振られたら今の関係が崩れるかもと思うと、なかなか告白できない。

いい感じな気はするけど、まだまだ彼女の好意を確信出来ない!
確信出来たら告白するんだけど…。

全く隙がない!
こっちの好意に気がついてるけど上手くかわされている気すらする…。
と、まだまだ自信がなくて「フラれるかもしれないから告白しないでおこう」と、付き合おうと言えてないパターンです。
特に理由なし。誘われるから遊ぶ
彼女もいないし、誘われて断る理由もないので遊んでいる。
現時点では、あなたに好意はあっても、決定的に付き合いたいという思いまではありません。
ただの友達
彼からも誘われるし、あなたからも遊ぼうと誘う。
それでも付き合う関係にいかないのは、単に友達だから。
「男女の友情は成立する」タイプの男性は、女友達からの誘いを断らず、2人きりでも遊んだりするケースがあります。
あなたが好意をもっているなんて思いつきもしないほど、男友達と同じ感覚です。
実は他に好きな人がいる
あなたから遊ぼうと誘ってばかりなら、彼は他に好きな人がいることも考えられます。
「元カノが忘れられない」
「片思いしている人がいる」
など、ひたむきに思う人がいて、他の人と付き合うことが考えられない真面目な人。
何となくあなたと付き合うことも出来ませんが、誘いまで断る理由はない。
実は既婚者
彼の素性があまりわからない。
勤め先や家を聞いても、何となくはぐらかされる。
そんなときは彼が実は既婚者である可能性もあります。
最近は既婚者の恋の形もいろいろで、「セカンドパートナー」という体の関係を一切持たないプラトニックなものもあります。
既婚者であることを隠す、または言う必要がないと思っているのかも。
「もしかして結婚してる?」と一言切り込めば、すぐにわかりますよ。
遊ぶだけの関係を発展させるには

あなたから告白する
思い切って、あなたから彼に「好き」と気持ちを伝えてみる。
何度も遊ぶくらいなので、全く嫌われていることはないはずです。
また、手を出してこないこともあり、あなたを都合よく扱うつもりもない誠実な人柄の人でしょう。
例え他に好きな人がいてフラれたとしても、時間が経てばまた友達に戻れます。
イベントを待って真実を知る
お互いの誕生日、クリスマスやバレンタインデー。
彼がいつか告白しようと思っているなら、イベントのときに動いてくる可能性大。
他に好きな人がいたり、既婚者だったりしたら、イベントの日にわざわざ会おうとはしないでしょう。
誕生日やクリスマスまで一緒に遊んだはいいけど、いつもと同じ感じで終わりそう!なんてこともあるかも。
そのときは「付き合ってもいないのにクリスマスまで一緒に遊ぶってどういうこと?」とふざけた感じで聞いてみて。
「もう付き合ってるようなものでしょ」と返答があるか。
「だって彼女いないからお前と遊ぶしかない」と返答があるか。
相手の本音もわかりやすいです。
男女の友情を話題にしてみる
近々なんのイベントもないけど、彼との関係を発展したい。
だけど告白する勇気もないってときに使えるのは「男女の友情ネタ」です。

私、男と女の友情はないと思ってたけど、実はあるのかな。

あなたと私、付き合ってないけど、こんなに仲いいもんね。
とか言ってみてください。
「友情じゃなくて、好きだよ」と言われるか。
「もう付き合ってるみたいなもんでしょ」と言われるか。
「いや、友情はあるでしょ」と言われるか。
ただ、何度も使い過ぎるとわざとらしいので、ここぞというときに1回言ってみてくださいね。
自然に進展するのをひたすら待ち続ける
もし、焦って彼の気持ちを知りたいと思わなかったり、「今のままでも良いかも」と思うなら、自然の流れに任せるのもひとつです。
何度も遊んでいる相手なら、それなりに心も通い、本音も見えてくるはずです。
「半年以上相手の本音がわからない」なんてことはありません。
今の関係を楽しみつつ、ゆっくりと真実に近づいていくのも悪くないですよ。